James Maddison, 5 sezon formasını giydiği Leicester City'nin Championship'e düşmesinin ardından 5 yıllığına Tottenham'ın yolunu tutmuştu. 26 yaşındaki futbolcu, Londra ekibiyle Premier Lig'de çıktığı 6 maçta 2 gol, 4 asistlik performans sergileyerek yeni takımına hızlı uyum sağladı. Maddison, Bournemouth ve Burnley mücadelesinde 1'er gol atarken, Brentford ve Arsenal karşısında ise 2'şer asist katkısı sağladı.
James Maddison, Premier Lig'de 2018-2019 sezonunda 36 maçta 7 gol, 7 asist, 2019-2020 sezonunda 31 maçta 6 gol, 3 asist, 2020-2021 sezonunda 31 maçta 8 gol, 7 asist, 2021-2022 sezonunda 35 maçta 12 gol, 8 asist, 2022-2023 sezonunda ise 30 maçta 10 gol, 9 asistlik performans sergiledi.
