Chelsea Kulübü'nden yapılan açıklamaya göre, 1996-2002 yılları arasında Chelsea formasını giyen İtalyan Matteo, yeni teknik direktör Andre Villas-Boas'ın yardımcılığını yapacak. Di Matteo, 2002 yılında 31 yaşındayken sakatlığı nedeniyle yeşil sahalara veda etmek zorunda kalmıştı.
Di Matteo'nun son çalıştırdığı takımlar arasında Milton Keynes Dons ve West Bromwich Albion bulunuyor.
