Liverpool, Real Madrid ve Chelsea, Mourinho’nun peşindeydi artık. “Liverpool’u herkes ister. Chelsea ise çok para harcadı ama başarı kazanamadı. Çünkü herhangi bir projeleri yok. Roman Abramoviç beni istiyor ama onu emekli edebilirim. Kulübün sadece para işlerine karışır. Büyük başarılar büyük paralarla gelmez. Kaliteli oyuncuları almak için para önemlidir ama aldığınız kaliteli oyuncunun da işe yarayacağı garanti değildir” diyerek, daha göreve başlamadan Chelsea’nin Rus patronunu topa tuttu.
Haziran, 2004’te Chelsea’nin başına geçti. Yılda 4.2 milyon sterlin kazanıyordu. Bu maaş bir yıl sonra 5.2 milyon sterline yükseltilmişti. Bu bir teknik adamın aldığı en yüksek ücretti. Mourinho katıldığı bir basın toplantısında, "Lütfen aldığım parayla ilgili sorular sormayın. Ben Avrupa Şampiyonuyum ve dünyanın en iyi teknik direktörüyüm. Özel birisiyim” diyerek küstah açıklamalar yaptı.
Roman Abramoviç’e 70 milyon sterlin harcattı. Benfica’dan Tiago’ya 10 milyon sterlin, Marsilya’dan Didier Drogba’ya 24 milyon sterlin, PSV’den Kezman’a 5,4 milyon sterlin, Porto’dan eski öğrencileri Ricardo Carvalho’ya 19,8 ve Paulo Ferreira’ya 13,3 milyon sterlin ödettirdi.
Devre arasına girilirken Chelsea, Premier Ligde liderdi. Şampiyonlar Liginden ise elenmişti. Cardiff’te oynanan FA Cup finalinde ise uzatmalarda Liverpool’u 3-2 yenerek kupa kazanılmıştı. Fakat Mourinho, Liverpool’lu taraftarlara orta parmağını göstererek, ortamı germişti.
Sheva’nın gelişi Mourinho ile Abramoviç’in arasını açtı. Rus patron, Ukraynalı forvetin oynatılmasını istiyordu. Mourinho ise 14 maçta 4 gol atabilen Premier Lig tarihinin en pahalı transferi Sheva’yı kulübede oturtuyordu. Abramoviç’in hamlesi İsrailli teknik adam Avraham Grant’ı Mourinho’nun üzerine Futbol Direktörü olarak getirmek oldu.
Chelsea’deki koltuğu Rosenborg ile 1-1 berabere kalınan maçtan sonra sallanmaya başladı. Daha sonra da Chelsea’ye 3 yılda 6 kupa kazandırmasına rağmen görevi bırakmak zorunda kaldı. Onun yerine görevi İsrailli Grant aldı. Grant, Chelsea’yi Premier Lig’de ikinci yaptı.
2 Ocak’ta Roberto Mancini’nin yerine Inter’in başına teknik direktör olarak geçti. Yardımcılığına da İtalyan futbolunun efsane ismi Giuseppe Baresi’yi getirdi. İlk basın toplantısında 3 hafta içinde İtalyanca öğreneceğini iddia ederek İtalyan basın mensuplarını şaşkına çevirdi.
18 yaşındaki İtalyan forvet Mario Balotelli ve genç takımdan Davide Santon’u A takıma çıkararak sürekli bu oyunculara forma şansı verdi. Mourinho’nun ilk Serie A şampiyonluğunda iki oyuncunun da büyük payı oldu.
2009 Mart ayında düzenlediği basın toplantısında medyayı topa tuttu. İtalya Liginde Ancelotti, Spaletti ve Ranieri’nin başırılı gösterilip kendisinin başarısız gösterilmesi üzerine basını, “Entelektüel Fahişeler” diye suçladı.
28 Temmuz 2009’da bir açıklama yapan Mourinho, Alex Ferguson’un koltuğuna aday olduğunu açıkladı. “M.United Ferguson’dan sonra başarılı olmak istiyorsa, onun koltuğuna adayım. Onlar isterse, ben de orada olmak isterim” diye konuştu.
Mourinho’nun çalıştırdığı takımların en büyük özelliği kendi evlerinde yenilmemesi. En son 2002 yılı 23 Şubat’ın da Porto’yu çalıştırırken, kendi sahasında Beira Mar’a 3-2 yenilen Mourinho, o günden bu yana 131 maçtır sahasında yenilmiyor. Mourinho, Porto ile 38, Chelsea ile 60 ve Inter ile 33 maçtır yenilmedi.
Rumen futbolcu Mutu, Mourinho’yu kendisinin milli takıma gitmesini engellemesi için Chelsea’nin doktorları ile anlaştığını iddia edip, sakat olmadığı halde sakat raporu aldırmak istediğini iddia etti. Mourinho bu iddiaları reddederken, Mutu bir süre sonra kokain kullandığı gerekçesiyle ceza aldı.
2005 Mart’ında Chelsea ile Barcelona arasında oynan maç sonrası hakem Anders Frisk’in, kendilerine düşmanca davrandığını Barcelona’yı kayırdığını iddia etti. Maç sonrası İngiliz taraftarlardan ölüm tehditleri alan Frisk, hakemliği bıraktı. UEFA Hakem Komitesi başkanı Volker Roth ise Mourinho’yu ‘hakem düşmanı’ ilan etti.
2 Haziran 2005’te Arsenal’li Ashley Cole’la illegal yoldan transfer görüşmesi yaptığı için 200 bin sterlin para cezasına çarptırıldı. Aynı suçu işlediği için cezasına Ağustos ayında 75 bin sterlin daha eklendi.
Mourinho, Wenger'in Chelsea hakkında "kendi güvenlerini kaybedebilirler" sözlerinin üzerinde şaşırtıcı bir şekilde "voyeur" yani "dikizci" demişti. Konu ile ilgili açıklama yapan Wenger, Mourinho'nun "haddini aşan saygısız tavırlar" sergilemeye başladığını söyledi. Wenger, Mourinho’yu mahkemeye vermiş, olay sonra tatlıya bağlanmıştı.
Wenger, Chelsea ile oynayacakları bir maç öncesi Mourinho'ya tavsiyede bulunarak; “Jose'nin antipatik tavırları kendine zarar veriyor. Bence daha sakin olmalı ve rakipleriyle ağız dalaşına girmemeli. Çünkü bu kendi takımını geriyor"dedi.
Chelsea-Arsenal kapışması öncesi Mourinho, Wenger'in teknik direktörlük becerilerini alaycı bir anlayışla sorguladı. Bir gazetecinin "Chelsea'nin makine düzeni gibi işleyen mücadeleci oyunu karşısında Arsenal'ın teknik ve pasa dayalı formatını kıskanıyor musunuz?" sorusuna "Bizim gerçeklere dayalı oyun planımız var" diyerek yanıt veren Mourinho şöyle devam etti: "Wenger futbolun gerçeklerini bilmiyor. Bu yüzden Bolton'u yenemiyor. Benim takımım Bolton'la oynadığı üç maçı kazanırken gol yemedi. Fark burada."
Mourinho’nun Chelsea’den gönderilmesine en büyük tepkiyi Wenger, gösterdi. Chelsea’nin, Manchester’ın Ferguson’a tanıdığı şansı, Mourinho’ya tanımadığını dile getirerek, "Üzücü bir durum. Mourinho gerçekten kaliteli bir hocaydı. İstikrara inanan bir hocayım. Futbol adına iyi bir karar olmadı. Chelsea’de iyi bir kadro ele aldı ama takımı çok daha iyi yerlere getirdi. Övgüyü hak ediyor çünkü İngitere’de kazanmak hiç de kolay değil” dedi.
Portekizli ise işsiz olduğu dönemde bile Fransız teknik adama salladı, "Wenger, her şeyi yapıyor ama yıllardır bir kupa kazanamıyor. Wenger'in sahip olduğu genç yetenekler hiç ilerleme kaydedemiyor. Parlamamış genç isimleri pahalıya satın alıp yıldız yapıyor. Bu da ona zaman kazandırıyor" dedi.
Portekizli teknik adam Everton’la oynadıkları maçta rakip takımın futbolcusu Andrew Johnson'ı penaltı kazanmak amacıyla kendisini yere atan bir 'dalgıç' olarak nitelendirmişti. Everton, bu söz üzerine dava açtı. Mourinho özür diledi olay tatlıya bağlandı.
Mourinho’nun, Real Madrid’in başına geçeceğine dair iddia üzerine yapılan bir anket, Real Madrid taraftarının Portekizli teknik adamı kesinlikle takımda görmek istemediğini ortaya çıkardı. Marca gazetesinin yaptığı ankete katılan 13 binden fazla Real Madrid taraftarının yüzde 78’i, Mourinho’nun takımın başına geçmesini istemedi.
Ancak İnter'le Şampiyonlar Ligi kupasını kaldıran Mourinho 2010 yılında Real Madrid'in başına geçti.
Mourinho’yu değerlendiren Fatih Terim, “İtalya’da Ranieri ile kavga etti. İngiltere’de de Alex Ferguson ve Wenger ile kavga ediyordu. Tansiyonu yükselterek şansını artırıyor. Ama asla yenilmez değil” dedi.
Mourinho, 13 Aralık 2009'daki maç sonunda Inter Channel televizyonunun otobüste oyuncularla yaptığı söyleşiye kulak misafiri olan Corriere dello Sport muhabiri Andrea Ramazzotti'ye sinirlenerek, ''Bu o... çocuğunun burada işi ne? Basın salonuna gitsene sen, s.... git!'' demiş ve gazeteciyi kolundan tutarak otobüsten aşağı itmişti. İtalya Futbol Federasyonu, Mourinho'yu, 13 bin euro para cezasına çarptırdı.
Mourinho'nun saha kenarındaki tutumuyla İtalya'da antipati topladığını dile getiren Chelsea’nin İtalyan teknik direktörü Carlo Ancelotti; San Siro’da oynanacak Şampiyonlar Ligi mücadelesinde İtalyan taraftarların Chelsea'ye destekleyeceğini iddia etti. "Inter taraftarı olmayan her İtalyan bizim kazanmamızı istiyor, buna eminim" demişti.
