ABD'li iş adamı Stan Kroenke'nin hisselerinin çoğunluğuna sahip olduğu Arsenal, göreve geldiği 1996-1997 sezonundan bu yana ilk kez ligi ilk dört takım dışında bitiren 67 yaşındaki Fransız teknik adam Wenger ile 2 yıl daha çalışma kararı aldı.
Taraftarların beklentilerini karşılamaktan uzak bir sezon geçiren Wenger, Chelsea'yi 2-1 yenerek İngiltere Federasyon Kupası'nı kazanmasından sonra masaya oturduğu yönetim kurulunun teklifini kabul etti.
İngiliz basını, ada futbolunda aynı takımda en uzun süre görev alan isimlerinden biri olan Arsene Wenger'in yıllık 8 milyon sterlin kazanacağını, yönetimin Türk asıllı Alman yıldız Mesut Özil ile Şilili forvet Alexis Sanchez'i takımda tutmak için haftalık 280 bin sterlinlik teklifle gitmeye hazırlandığını yazdı.
Premier Lig'de en çok kazanan teknik adamların başında yıllık 15,3 milyon sterlin maaş alan Manchester City'nin İspanyol teknik direktörü Pep Guardiola yer alıyor. Manchester United Teknik Direktörü Jose Mourinho, yıllık 12,3 milyon, Liverpool Teknik Direktörü Jurgen Klopp 7 milyon, ligi şampiyon olarak tamamlayan Chelsea'nin İtalyan çalıştırıcısı Antonio Conte de 6,5 milyon sterlin kazanıyor.
- İki kez "duble" yaptı
1 Ekim 1996 tarihinde Kuzey Londra temsilcisindeki görevine başlayan Fransız teknik adam, ilk sezonunda ligi üçüncü sırada tamamlarken, ikinci sezonunda Premier Lig ve Federasyon Kupası'nı kazanarak iki kupa şampiyonluğu yaşadı.
Aynı başarıyı 2001-2002 sezonunda tekrarlayan Wenger, başkent temsilcisindeki 21 yıllık kariyerinde üçüncü ve son şampiyonluğunu 2003-2004'te kazandı. Deneyimli teknik adam, 3'ü son 4 sezonda olmak üzere Federasyon Kupası'nı toplam 7 kez havaya kaldırdı.
Arsene Wenger'in 1996-1997 sezonundan itibaren Arsenal ile tüm kulvarlarda ortaya koyduğu performans şöyle:
| Sezon | Premier Lig | Federasyon Kupası | Lig Kupası | Şampiyonlar Ligi | UEFA Kupası |
| 1996-97 | 3'üncü | 4. tur | 4. tur | 1. tur | |
| 1997-98 | Şampiyon | Şampiyon | Yarı Final | 1. tur | |
| 1998-99 | 2'nci | Yarı Final | 4. tur | Gruplar | |
| 1999-00 | 2'nci | 4. tur | 4. tur | Gruplar | |
| 2000-01 | 2'nci | Finalist | 3. tur | Çeyrek Final | |
| 2001-02 | Şampiyon | Şampiyon | Çeyrek Final | 2. tur gruplar | |
| 2002-03 | 2'nci | Şampiyon | 3. tur | 2. tur gruplar | |
| 2003-04 | Şampiyon | Yarı Final | Yarı Final | Çeyrek Final | |
| 2004-05 | 2'nci | Şampiyon | Çeyrek Final | Son 16 turu | |
| 2005-06 | 4'üncü | 4. tur | Yarı Final | Finalist | |
| 2006-07 | 4'üncü | 5. tur | Finalist | Son 16 turu | |
| 2007-08 | 3'üncü | 5. tur | Yarı Final | Çeyrek Final | |
| 2008-09 | 4'üncü | Yarı Final | Çeyrek Final | Yarı Final | |
| 2009-10 | 3'üncü | 4. tur | Çeyrek Final | Çeyrek Final | |
| 2010-11 | 4'üncü | Çeyrek Final | Finalist | Son 16 turu | |
| 2011-12 | 3'üncü | 5. tur | Çeyrek Final | Son 16 turu | |
| 2012-13 | 4'üncü | 5. tur | Çeyrek Final | Son 16 turu | |
| 2013-14 | 4'üncü | Şampiyon | 4. tur | Son 16 turu | |
| 2014-15 | 3'üncü | Şampiyon | 3.tur | Son 16 turu | |
| 2015-16 | 2'nci | Çeyrek Final | 3. tur | Son 16 turu | |
| 2016-17 | 5'inci | Şampiyon | Çeyrek Final | Son 16 turu |
- İlk kez Şampiyonlar Ligi'nde yok
UEFA Şampiyonlar Ligi'ne aralıksız 19 kez katılarak turnuvanın vazgeçilmez takımları arasında yer alan Arsenal, Fransız teknik adam yönetiminde ilk kez bu organizasyonun dışında kaldı.
Organizasyona son 7 yıldır 2. turda veda eden Londra ekibi, 2005-2006 sezonunda finale kadar yükseldi. Fransa'nın başkenti Paris'te oynanan ve 1-0 öne geçtiği final maçında son 15 dakikada yediği gollerle Barcelona'ya 2-1 yenilen Arsenal, tarihinin ilk Şampiyonlar Ligi şampiyonluğunu kaçırdı.
1999-2000 sezonunda Şampiyonlar Ligi'nde grup üçüncüsü olarak yoluna UEFA Kupası'nda devam eden Arsenal, finalde Galatasaray'a penaltı atışlarıyla 4-1 yenilmişti.
- Ferguson'dan sonra ikinci
Arsene Wenger, İskoç meslektaşı Alex Ferguson'dan sonra en fazla Premier Lig maçına çıkan teknik direktör olma özelliğini taşıyor.
Manchester United ile bin 35 lig maçına çıkan Ferguson, bu maçlarda yüzde 60,4'lük başarı oranı elde ederken, 790 lig maçında puan mücadelesi veren Wenger ise yüzde 57,9'luk galibiyet oranında kaldı.
Manchester ekibini 26 yıl çalıştıran Ferguson ile Arsenal'ın başında 21 yılı geride bırakan Wenger'in kulüplerindeki başarıları şöyle:
| Alex Ferguson | Arsene Wenger | |
| Lig şampiyonluğu | 13 | 3 |
| Avrupa kupası | 2 | 0 |
| Federasyon Kupası | 5 | 7 |
| Lig Kupası | 4 | 0 |
| Çıktığı lig maçı | 1035 | 790 |
| Kazandığı maç | 625 | 457 |
| Kazanma oranı (Yüzde) | 60,4 | 57,9 |
