Milan formasını 25 yıl giydikten sonra 2009 yılında futbol kariyerini noktalayan 48 yaşındaki Maldini, İtalya'nın Milano kentinde düzenlenen turnuvaya "wild card" ile katıldı.
Maldini ve partneri Stefano Landonio, çiftlerde eleme turunu geçerek 26 Haziran'da başlayacak ana tabloya katılmaya hak kazandı.
İlk kez bir profesyonel tenis turnuvasında ana tablo maçında yer alacak İtalya'nın eski defans oyuncusu, milli formayla 128 maça çıkıp 7 gol kaydetmişti.
