Hugo adında bir abisi, Elma ve Liliana Cátia adlarında iki ablası vardır.
Çocukluğunda tuttuğu takım Benfica'ydı. 8 yaşındayken, babasının malzemeci olarak çalıştığı amatör takım olan Andorinha kulübünde oynuyordu.
1995 yılında Nacional kulübüyle anlaştı ve bir yarışmada başarılı olduktan sonra 3 günlük denemeliğine Sporting Lizbon'a gitti. Sporting kulübü kendisini transfer ücretini açıklamadığı bir anlaşmayla renklerine kattı.
Sporting'in genç oyuncularının eğitim gördüğü Alcochete futbol okuluna katıldı. 1 sezon içinde Sporting U-16, U-17, U-18, B-takımı, ve A takımında oynayan ilk ve tek oyuncu oldu. İlk çıktığı maçta Moreirense takımına 2 gol attı. Ayrıca Avrupa 17 Yaş Altı Futbol Şampiyonası'nda oynuyordu.
15 yaşındayken kendisine futbolu bıraktırmaya zorlayabilecek bir kalp çarpıntısı tanısı konuldu. Sporting kulübü çalışanları bu durumdan haberdar edildi ve annesi, Ronaldo'nun hastanede yatması için onayını verdi.