Kupanın 2017-2018 sezonu yarı finalinde Beşiktaş'la yapılan maçta çıkan saha olayları nedeniyle PFDK'den 3 maç seyircisiz oynama cezası alan sarı-Fenerbahçe, bu cezasını İstanbulspor karşısında tamamlayacak. Süper Lig'de son iki haftada deplasmanlardan beraberlikle dönen sarı-lacivertliler, kupanın ilk maçında avantajlı skor elde etmek için sahaya çıkacak.
Fenerbahçe'de, Göztepe maçında kırmızı kart gören Luiz Gustavo ile sakatlıkları bulunan Mevlüt Erdinç ve Hasan Ali Kaldırım forma giyemeyecek. Teknik direktör Ersun Yanal'ın bu karşılaşmada ligde fazla süre alamayan futbolcular ile genç isimlere şans vermesi bekleniyor. Sarı-lacivertliler, 4. turdan başladığı kupada TFF 2. Lig temsilisi Tarsus İdman Yurdu'nu 3-1'lik skorla deplasmanda elemişti. TFF 1. Lig ekibi İstanbulspor ise TFF 3. Lig ekipleri Pazarspor ile Büyükçekmece Tepecikspor'u eleyerek 5. tura yükseldi.
İki takım, 2017-2018 sezonunda da son 16 turunda eşleşmiş, Fenerbahçe 2-0 ve 1-0'lık galibiyetlerle rakibini elemişti. Bu eşleşmenin rövanşı, 18 Aralık Çarşamba günü Esenyurt Necmi Kadıoğlu Stadı'nda oynanacak.
