UEFA Avrupa Ligi G Grubu 5. hafta maçında Yunanistan temsilcisi ile karşı karşıya gelen Tottenham, Portekiz'li çalıştırıcı Jose Mourinho ile evinde ilk galibiyetini aldı. İngiliz temsilcisi 2-0 geride olduğu maçta Olympiakos karşısında sahadan 4-2'lik galibiyetle ayrıldı. Tottenham Hotspur'un gollerini Dele Alli Kane (2) ve Serge Aurier kaydetti. Tottenham bu galibiyetle puanını 10 yaptı.
Premier Lig'de Mourinho ile birlikte ilk maçında West Ham ile deplasmanda karşı karşıya gelen Tottenham, karşılaşmadan 3-2 galip ayrılarak Mourinho ile ilk galibiyetini almıştı. 56 yaşındaki tecrübeli teknik adam bu sefer de Şampiyonlar Ligi'ne galibiyetle başlamış oldu.
Tottenham Teknik Direktörü Jose Mourinho, Olympiakos karşısında buldukları ikinci golden önce, topun oyuna hızlı girmesini sağlayan top toplayıcıya teşekkür etti. Kenarda bekleyen minik çocuğun yanına giden Mourinho golün gelmesine katkı sağladığı için top toplayıcıyı tebrik etti. Maç sonu basın toplantısında Jose Mourinho: "Ben de çok iyi bir toplayıcıydım, o çocuk da öyle. O, top toplayıcı çocuk oyunu okuyordu ve panolara, ışıklara bakmıyordu. Maçtan sonra galibiyeti kutlamak için top toplayıcı çocuğu soyunma odasına davet etmek istedim ama ortadan kayboldu."