İlk maçta Werder Bremen'le berabere kalan Tottenham, sahasında ağırladığı Hollanda temsilcisi Twente karşısında galibiyete Pavlycuhenko (2), Van Der Vaart ve Bale'in golleriyle ulaşırken Twente'nin tek golünü Chadi kaydetti.
Bu arada maçta hakem toplam 3 kez penaltıya hükmederken bunlardan ikisi gol oldu, biri ise kaçtı. Tottenham'dan Van Der Vaart ise gördüğü iki sarı kartla oyun dışında kaldı.
