Derbide Chelsea, Timo Werner'in 19. dakikada attığı golle 1-0 öne geçti. Yaz transfer döneminde mavilere 5 yıllık imza atan Alman golcü, yeni takımıyla ilk golünü bu maçta attı. Tottenham, 83. dakikada Erik Lamela ile beraberliği yakaladı. Kalan bölümde başka gol olmayınca karşılaşma 1-1 eşitlikle tamamlandı.
Seri penaltı atışlarına geçilen karşılaşmada rakibine 5-4'lük üstünlük kuran Tottenham, adını çeyrek finale yazdırdı. Chelsea de son penaltıyı kaçıran oyuncu Mason Mount oldu.
Tottenham menajeri Jose Mourinho, karşılaşmanın ilk yarısında eski öğrencisi Chelsea menajeri Frank Lampard ile bir pozisyon sonrası ağız dalaşına girerken, karşılaşmanın ikinci yarısında da oyun içerisindeyken tuvalet ihtiyacını gidermek için soyunma odasına giden Eric Dier'in peşinden sinirlenerek giderek oyuncusunu sahaya geri döndürdü.
