Galatasaray, derbi maçın yapılacağı Ülker Stadı'nda sarı-lacivertli rakibi karşısında son galibiyetini 1999 yılında aldı. 22 Aralık 1999 tarihinde yapılan lig maçını 2-1 kazanan Galatasaray, rakibiyle daha sonra Kadıköy'de oynadığı 3'ü Türkiye Kupası, 18'i de lig olmak üzere 21 resmi maçta galibiyete ulaşamadı. Geçen 18 yılı aşkın sürede Galatasaray Kulübünün önceki 6 başkanı, futbol takımlarının Kadıköy'de Fenerbahçe galibiyetini göremedi.
Sarı-kırmızılı takımın Kadıköy'deki son galibiyetinde, 1999'da kulüp başkanlığını Faruk Süren yürütüyordu. Faruk Süren'in ardından kulüpte başkanlık koltuğuna oturan Mehmet Cansun (2001-2002), merhum Özhan Canaydın (2002-2008), Adnan Polat (2008-2011), Ünal Aysal (2011-2014), Duygun Yarsuvat (2014-2015) ve Dursun Özbek (2015-2017), deplasmanda Fenerbahçe galibiyetine tanık olamadı.
- Son 9 teknik adam galibiyet yaşayamadı
Galatasaray'ı son dönemde çalıştıran teknik adamlardan 9'u, Kadıköy'deki maçlarda Fenerbahçe galibiyeti göremedi.
Kadıköy'de son galibiyetini Fatih Terim yönetiminde alan sarı-kırmızılı ekip, Rumen Mircea Lucescu (3) ve Gheorghe Hagi (2), Belçikalı Erik Gerets (3), Alman Karl Heinz Feldkamp (2), Michael Skibbe (1), Hollandalı Frank Rijkaard (1), İtalyan Roberto Mancini (1), Hamza Hamzaoğlu (2) ve diğer bir Hollandalı Jan Olde Riekerink (1) yönetiminde deplasmandaki maçlarda Fenerbahçe'ye karşı galibiyet elde edemedi.
Ayrıca, Kadıköy'de derbi kazanan son teknik adam olan Fatih Terim, sarı-kırmızılı takımın başında bulunduğu ikinci ve üçüncü dönemlerinde 5 kez Fenerbahçe'ye konuk olurken, galibiyet elde edemedi. Terim idaresindeki bu 5 maçta Galatasaray, 3 yenilgi ile 2 beraberlik yaşadı.
Öte yandan, sarı-kırmızılı ekipte Igor Tudor ise deplasmanda Fenerbahçe derbisi oynamadan teknik direktörlük koltuğunu Fatih Terim'e devretti.
- Sonuçlar ve teknik adamlar
Galatasaray'ın, Kadıköy'de galibiyete hasret kaldığı son 21 resmi maçta aldığı sonuçlar ve takımın başında sahaya çıkan teknik adamlar şöyle:
| Tarih | Organizasyon | Sonuç | Teknik direktör |
| 07.02.2001 | Türkiye Kupası | 4 - 4 | Mircea Lucescu |
| 06.05.2001 | Süper Lig | 2 - 1 | Mircea Lucescu |
| 16.02.2002 | Süper Lig | 1 - 0 | Mircea Lucescu |
| 06.11.2002 | Süper Lig | 6 - 0 | Fatih Terim |
| 29.02.2004 | Süper Lig | 2 - 1 | Fatih Terim |
| 22.05.2005 | Süper Lig | 1 - 0 | Gheorghe Hagi |
| 08.03.2006 | Türkiye Kupası | 2 - 1 | Erik Gerets |
| 22.04.2006 | Süper Lig | 4 - 0 | Erik Gerets |
| 03.12.2006 | Süper Lig | 2 - 1 | Erik Gerets |
| 08.12.2007 | Süper Lig | 2 - 0 | Karl-Heinz Feldkamp |
| 03.02.2008 | Türkiye Kupası | 0 - 0 | Karl-Heinz Feldkamp |
| 09.11.2008 | Süper Lig | 4 - 1 | Michael Skibbe |
| 25.10.2009 | Süper Lig | 3 - 1 | Frank Rijkaard |
| 24.10.2010 | Süper Lig | 0 - 0 | Gheorghe Hagi |
| 17.03.2012 | Süper Lig | 2 - 2 | Fatih Terim |
| 12.05.2012 | Süper Lig | 0 - 0 | Fatih Terim |
| 12.05.2013 | Süper Lig | 2 - 1 | Fatih Terim |
| 10.11.2013 | Süper Lig | 2 - 0 | Roberto Mancini |
| 08.03.2015 | Süper Lig | 1 - 0 | Hamza Hamzaoğlu |
| 25.10.2015 | Süper Lig | 1 - 1 | Hamza Hamzaoğlu |
| 20.11.2016 | Süper Lig | 2 - 0 | Jan Olde Riekerink |
- Dünya yıldızları da çare olamadı
Sarı-kırmızılı forma altında yerli ve yabancı birçok önemli futbolcu da deplasmanda Fenerbahçe karşısında son dönemde galibiyet göremedi.
Galatasaray'la önemli başarılar elde eden yıldız oyuncular, taraftarın Kadıköy'deki galibiyet hasretine son veremedi.
Sarı-kırmızılı takımın deplasmanda galibiyet alamadığı 18 yılı aşkın sürede Galatasaray formasını şu önemli oyuncular terletti:
Didier Drogba, Wesley Sneijder, Franck Ribery, Lukas Podolski, Faryd Aly Camilo Mondragon, Haim Revivo, Rigobert Song, Stjepan Tomas, Milan Baros, Fernando Muslera, Shabani Nonda, Mario Jardel, Cassio Lincoln, Abdul Kader Keita, Elano Blumer, Harry Kewell, Emmanuel Eboue, Felipe Melo, Johan Elmander, Arda Turan, Ümit Karan, Abdullah Ercan, Umut Bulut, Selçuk İnan, Necati Ateş, Burak Yılmaz, Hamit Altıntop.
