Gattuso, 13 sezon boyunca 468 kez formasını giydiği Milan'da Serie A (2004, 2011), İtalya Kupası (2003) ve UEFA Şampiyonlar Ligi (2003, 2007) zaferleri yaşadı.
Teknik direktörlük kariyerine 2013'te Sion'da başlayan 39 yaşındaki Gattuso, ardından Palermo, OFI Crete ve Pisa ekiplerini çalıştırdı.
Gattuso yönetiminde geçen sezon İtalya İkinci Futbol Ligi'ne (Serie B) yükselen Pisa, 2016-2017'de ise ligi 21. sırada bitirerek küme düştü.
