Chelsea'nin internet sitesinden yapılan açıklamaya göre kulübün CEO'su Ron Gourlay, Mourinho'nun kazanma alışkanlığı ve hırsının, onu takım için olağanüstü bir teknik direktör adayı yaptığını bildirerek, "Chelsea'ye dönen Jose'ye, 'Hoş geldin' demekten mutluluk duyuyorum.
Daha büyük başarılar kazanmak için takımın kaydettiği ilerlemeyi korumak istiyorduk. Bizim için doğru kişi olduğuna inandığımız Jose, ilk tercihimizdi. Kulüp içinde popüler bir figürdü, hala da öyle. Chelsea'deki herkes onunla yeniden çalışmak için can atıyor" diye konuştu.
Mourinho, 10 Haziran'da Chelsea'nin stadı Stamford Bridge'de düzenlenecek basın toplantsında resmi anlaşmaya imza atacak.
Chelsea'deki ikinci dönemine başlayacak Mourinho, Avrupa Futbol Federasyonları Birliği (UEFA) tarafından Porto'yu çalıştırdığı 2003 ve 2004 yıllarında "Avrupa'nın en iyi teknik direktörü" seçilmesinin ardından 2 Haziran 2004'te 4,2 milyon sterlin karşılığında Chelsea'nin teknik patronu oldu.
Mourinho, Chelsea ile ilk sezonunda 95 puan toplayarak Premier Lig rekorunu kırdı ve Londra ekibinin, 50 yıllık şampiyonluk hasretini dindirdi.
Sonraki sezon da lig şampiyonluğunu kazanan Chelsea, bir önceki sezon yarı finale çıktığı Şampiyonlar Ligi'nden son 16 turunda elendi. Mourinho'nun öğrencileri, 2007 sezonunda Şampiyonlar Ligi'nde yarı finalde elenmenin yanı sıra ligde de ikinci sırada kalınca eleştiri okları Mourinho'ya yöneldi.
2007-2008 sezonuna Chelsea ile başlayan Portekizli teknik adamın görevine, ligde alınan kötü sonuçların ve Şampiyonlar Ligi gruplarında oynadıkları Rosenborg maçının 1-1 sonuçlanmasının ardından 20 Eylül 2007 tarihinde son verildi.
