Trabzonspor'un başına geçtiği 1988-1989 sezonunda Fenerbahçe'yle deplasmanda ilk çıktığı maçta Güneş'in öğrencileri, Rıdvan Dilmen (2), Aykut Kocaman (2) ve Turhan Sofuoğlu'nun golleriyle sahadan 5-1'lik yenilgiyle ayrıldı. Trabzonspor'la çalıştığı dört farklı dönemde Kadıköy'de 11 kez lig maçına çıkan tecrübeli teknik adam, bu karşılaşmalarda 7 yenilgi, 4 beraberlik aldı.
Boluspor'la üç yenilgi
Tecrübeli teknik adam, 1989-1992 yılları arasında çalıştırdığı Boluspor'la Kadıköy'de çıktığı üç maçı da kaybetti.
Boluspor, Güneş yönetiminde 1989-1990 sezonunda Henrik Nielsen'in golleriyle rakibine 2-0 yenilirken, bir sonraki sezon Guus Hiddink'in çalıştırdığı sarı-lacivertli takıma 2-1 mağlup oldu. Bolu temsilcisiyle Kadıköy'e geldiği 1991-1992 sezonunda ise Güneş, rakibine Aykut Kocaman ve Gerson'un golleriyle 2-0 kaybetti.
Başarılı teknik adam, 1997-1998 sezonunda Antalyaspor, 1998-1999'da Sakaryaspor, 2014-2015 sezonunda ise Bursaspor'la Kadıköy'den puansız döndü.
Kazanamadı ama şampiyonluktan etti
Şenol Güneş, çalıştırdığı takımlarla ligde Kadıköy'den galibiyet alamamasına rağmen, Fenerbahçe'yi 2009-2010 sezonunda şampiyonluktan etti.
Son haftaya lider giren Fenerbahçe, tecrübeli teknik adamın çalıştırdığı Trabzonspor karşısında Daniel Güiza ile öne geçmesine rağmen Burak Yılmaz'ın attığı golle rakibiyle 1-1 berabere kalarak şampiyonluğu Bursaspor'a kaptırdı.
Siyah-beyazlıların teknik adamı, şampiyonluk yolundaki önemli derbide Beşiktaş'ın başında Fenerbahçe'yi Kadıköy'de ilk kez bir lig maçında yenmek için de mücadele verecek.
Maçlar
Şenol Güneş'in yönetimindeki takımların ligdeki Kadıköy performansı şöyle:
| Sezon | Tarih | Maç | Skor |
| 1998-1989 | 05.03.1989 | Fenerbahçe-Trabzonspor | 5-1 |
| 1989-1990 | 17.03.1990 | Fenerbahçe-Boluspor | 2-0 |
| 1990-1991 | 20.02.1991 | Fenerbahçe-Boluspor | 2-1 |
| 1991-1992 | 05.04.1992 | Fenerbahçe-Boluspor | 2-0 |
| 1993-1994 | 17.10.1993 | Fenerbahçe-Trabzonspor | 1-1 |
| 1994-1995 | 04.03.1995 | Fenerbahçe-Trabzonspor | 1-1 |
| 1995-1996 | 09.12.1995 | Fenerbahçe-Trabzonspor | 3-1 |
| 1996-1997 | 26.10.1196 | Fenerbahçe-Trabzonspor | 1-0 |
| 1997-1998 | 22.11.1997 | Fenerbahçe-Antalyaspor | 2-1 |
| 1998-1999 | 18.10.1998 | Fenerbahçe-Sakaryaspor | 3-0 |
| 2004-2005 | 30.04.2005 | Fenerbahçe-Trabzonspor | 2-1 |
| 2009-2010 | 16.09.2010 | Fenerbahçe-Trabzonspor | 1-1 |
| 2010-2011 | 30.01.2011 | Fenerbahçe-Trabzonspor | 2-0 |
| 2011-2012 | 18.12.2011 | Fenerbahçe-Trabzonspor | 1-0 |
| 2011-2012 | 15.04.2011 | Fenerbahçe-Trabzonspor | 2-0 |
| 2012-2013 | 21.09.2012 | Fenerbahçe-Trabzonspor | 0-0 |
| 2014-2015 | 20.04.2015 | Fenerbahçe-Bursaspor | 1-0 |
