Milan formasını 25 yıl giydikten sonra 2009'da futbol kariyerini noktalayan 49 yaşındaki Maldini, İtalya'nın Milano kentinde düzenlenen turnuvaya "wild card" ile katıldı.
Maldini ile İtalyan partneri Stefano Landonio, çift erkeklerde Polonyalı Tomasz Bednarek ve Hollandalı David Pel karşısında çıktığı ve 42 dakika süren ilk tur maçında 6-1'lik setlerle 2-0 mağlup olarak turnuvaya veda etti.
İlk kez bir profesyonel tenis turnuvasında ana tablo maçında yer alan İtalya'nın eski defans oyuncusu, milli formayla 128 maça çıkıp 7 gol kaydetmişti.
