Andre Villas-Boas'tan devraldığı takımı, ilk kez Avrupa Şampiyonlar Ligi şampiyonluğuna taşıyan İtalyan teknik adam, futbolculuk kariyerinde Chelsea'nin orta saha mevkisinde de oynamıştı.
Kulübün icra kurulu başkanı Ron Gourlay, 42 yaşındaki çalıştırıcının başarısına dikkati çekerek, ''Onun bu başarısı, kendisini seçmemizde büyük rol oynadı. Kısa sürede başarı çıtamızı yükselten Roberto'nun daha başka başarılara ulaşmamızda doğru insan olacağının farkındayız'' dedi.
Ligi altıncı sırada tamamlayan Chelsea'nin 4'üncü İtalyan teknik direktörü olan Di Matteo, Dons ve West Bromwich Albion takımlarını da çalıştırdı.
