Şampiyonlar Ligi finalinde Almanya temsilcisi Bayern Münih'i normal süresi ve uzatmaları 1-1 biten maçın sonunda, penaltı atışlarıyla yenerek kupaya uzanan Chelsea, sezona Portekizli çalıştırıcı Andre Villas Boas yönetiminde başlamıştı. Boas, West Bromwich deplasmanında alınan 1-0'lık mağlubiyetin ardından yerini İtalyan teknik adam Roberto di Matteo'ya bıraktı. Boas döneminde 27 maçta 7 yenilgi, 7 beraberlik 13 galibiyet alan İngiliz temsilcisi, takımın başına Mart ayında eski futbolcusu İtalyan teknik adam Roberto di Matteo'yu getirdikten sonra, özellikle Şampiyonlar Ligi'nde büyük bir çıkış yakaladı.
Chelsea, ligde istenileni verememesine rağmen Avrupa'nın bir numaralı kupası olan Şampiyonlar Ligi'ni kazanarak tarihe geçti. Roberto di Mateo'nun çalıştırdığı Chelsea, Napoli, Benfica ve Barselona'yı kupa dışına iterek Şampiyonlar Ligi finalinde Bayern Münih'in rakibi oldu. Chelsea finalde de Bayern Münih'i penaltı atışlarıyla saf dışı bırakarak kupayı müzesine götürdü.
Roberto di Mateo'nun ekibi, İngiltere Federasyon Kupası'nda da (FA Cup), finalde Liverpool'u yenerek zafere ulaştı. Kısa sürede Chelsea ile iki önemli kupa alan Roberto di Mateo, büyük bir başarının altına imza attı. İtalyan teknik adamın yönetimindeki Chelsea, İngiltere Birinci Futbol Ligi'ni (Premier League) 6. sırada bitirdi.
Namağlup şampiyon
Milli futbolcu Arda Turan'ın da formasını giydiği İspanyol ekibi Atletico Madrid ise sezona Gregorio Manzano ile başlamıştı. Manzano, İspanya Birinci Futbol Ligi'nde (La Liga) takımıyla 5 galibiyet, 4 beraberlik ve 7 mağlubiyet aldı. Atletico Madrid, İspanya Kral Kupası'nda ikinci lig ekibi Albacete'ye elenince teknik direktörü Manzano'nun görevine son verdi ve yerine eski futbolcusu Arjantinli teknik adam Diego Simeone'yi getirdi.
Simeone yönetimindeki Atletico Madrid ligde aldığı başarılı sonuçların yanı sıra UEFA Avrupa Ligi'nde de namağlup şampiyonluğa uzandı. Simeone, UEFA Avrupa Ligi'nde takımının başında çıktığı 9 maçı da kazandı. Sırasıyla, Lazio, Beşiktaş, Hannover 96, Valencia'ı eleyerek finale çıkan Atletico Madrid finalde bir diğer İspanyol ekibi Athletic Bilbao'yu 3-0 yenip kupanın sahibi oldu. Arjantinli teknik adam yönetimindeki Atletico Madrid, ligde de 22 maçta 10 galibiyet, 7 beraberlik ve 5 mağlubiyet aldı.
La Liga'nın 16. haftasında 19 puanla 10. sırada bulunan ekibi lig sonunda 56 puanla 5. sıraya taşıyan Simeone, başarılı bir performans ortaya koymuş oldu.
