Siyah-beyazlılar, eski adı Ankaraspor olan Osmanlıspor ile geçmişte ligde 16 kez rakip oldu. Beşiktaş, geride kalan maçlardan 2'si hükmen olmak üzere 11'ini kazandı, başkent ekibi 3 kez galip geldi, 2 müsabaka ise berabere bitti.
Geride kalan maçlarda Beşiktaş'ın, 6'sı hükmen galibiyetlerden olmak üzere 37 golüne, Ankara temsilcisi 17 golle yanıt verdi.
Geçen sezonki maçları Beşiktaş, Ankara'da 2-0, İstanbul'da da 4-0'lık sonuçlarla kazandı.
Taraflar arasında 2009-2010 sezonunda oynanması gereken karşılaşmalar, Türkiye Futbol Federasyonunun o zamanki adıyla Ankaraspor'un lisansını iptal etmesiyle 3-0 Beşiktaş lehine tescil edilmişti.
Son 7 maçta Beşiktaş galip geldi
Beşiktaş, Osmanlıspor ile Süper Lig'de yaptığı son 7 maçı da kazandı.
Rakibi karşısında son mağlubiyetini 2008-2009 sezonunda İstanbul'da 3-1'lik skorla alan siyah-beyazlılar, daha sonraki 7 maçta, 2'si hükmen olmak üzere 3 puana ulaştı.
İstanbul'daki maçlar
Beşiktaş ile Osmanlıspor arasında İstanbul'da yapılan 8 lig maçından, biri hükmen olmak üzere 6'sında Beşiktaş, 2'sinde ise başkent ekibi galip geldi.
İstanbul'da Osmanlıspor'un 10 golüne, Beşiktaş, 3'ü hükmen galibiyetten olmak üzere 21 golle yanıt verdi.
Beşiktaş ile eski adları Büyükşehir Belediyesi Ankaraspor ve Ankaraspor olan Osmanlıspor arasında Süper Lig'de yapılan maçlarda alınan sonuçlar şöyle:
| Sezon | Maç | Sonuç |
| 2004-2005 | Beşiktaş-Büyükşehir Belediyesi Ankaraspor | 2 - 3 |
| Büyükşehir Belediyesi Ankaraspor-Beşiktaş | 2 - 4 | |
| 2005-2006 | Ankaraspor-Beşiktaş | 2 - 0 |
| Beşiktaş-Ankaraspor | 3 - 0 | |
| 2006-2007 | Ankaraspor-Beşiktaş | 0 - 0 |
| Beşiktaş-Ankaraspor | 2 - 1 | |
| 2007-2008 | Ankaraspor-Beşiktaş | 0 - 0 |
| Beşiktaş-Ankaraspor | 3 - 2 | |
| 2008-2009 | Beşiktaş-Ankaraspor | 1 - 3 |
| Ankaraspor-Beşiktaş | 1 - 4 | |
| 2009-2010 | Ankaraspor-Beşiktaş (Hükmen) | 0 - 3 |
| Beşiktaş-Ankaraspor (Hükmen) | 3 - 0 | |
| 2015-2016 | Osmanlıspor-Beşiktaş | 2 - 3 |
| Beşiktaş-Osmanlıspor | 3 - 1 | |
| 2016-2017 | Osmanlıspor-Beşiktaş | 0 - 2 |
| Beşiktaş-Osmanlıspor | 4 - 0 |
