| Hafta | Maç | ||
|---|---|---|---|
| final |
Rabotnicki 
|
24/05/09 (6) 1:1 (5) |
 FK Makedonija Gjorge Petrov
|
| yarı final |
Milano Kumanova 
|
06/05/09 1:0 |
FK Makedonija Gjorge Petrov
|
| yarı final |
FK Makedonija Gjorge Petrov
|
08/04/09 2:0 |
Milano Kumanova
|
| çeyrek final |
FK Makedonija Gjorge Petrov
|
06/12/08 3:0 |
 Miravci
|
| çeyrek final |
Miravci
|
26/11/08 1:1 |
FK Makedonija Gjorge Petrov
|
| son 16 |
FK Makedonija Gjorge Petrov
|
29/10/08 4:0 |
 FK Pobeda AD Prilep
|
