En son 23 Ocak 1963 tarihinde Avrupa Şampiyon Kulüpler Kupası Çeyrek Final maçında evinde konuk ettiği AC Milan'a 3-1 yenilen Galatasaray o karşılaşmadan sonra İtalyan takımlarına bir daha boyun eğmedi. 9 Aralık 1992 yılında AS Roma'yı ağırlayan Cim Bom, maçtan 3-1'lik galibiyetle ayrılarak taraflarını sevince boğmuştu. Cim Bom, 7. dakikada Cannigia'nın golüyle geriye düşse de Mustafa Kocabey ile skoru eşitledi. Roma'da Hassler attığı golle durumu 2-1'e getirdi fakat Galatasaray, Mustafa ve Arif'in art arda gelen golleriyle maçı3-2 galip tamamladı. Ne var ki, sarı kırmızılılar ilk maçı 3-1 kaybettiği için çeyrek finale yükselen taraf Roma oldu. 10 Aralık 1997 senesinde Galatasaray bu defa Parma'yı evinde konuk etti. Deplasmanda rakibine 2-0 boyun eğen sarı kırmızılılar Ali Sami Yen'deki karşılaşmaya galibiyet parolasıyla çıktı. 1997-1998 sezonu şampiyonlar ligi ilk tur A Grubu son maçından 1-1'lik skorla ayrılan Galatasaray 4 puanla grup sonuncusu olmuş ve böylece Avrupa macerasına nokta koymuştu. Buffon'un kalede devleştiği maçta Enrico Chiesa'nın kafa golüyle 1-0 geriye düşen Galatasaray'da Adrian Ilie skoru eşitleyen golü kaydetmiş ve maç 1-1'lik beraberlikle tamamlanmıştı. 2 Aralık 1998'de G.Saray ve Juventus arasında oynanan Şampiyonlar Ligi 1. Tur B Grubu maçını futbolseverler, Türkiye ve İtalya arasında yaşanan gerginliklerin gölgesinde, normal tarihinden bir hafta sonra oynanan ve Zinedine Zidane-Filippo Inzaghi ikilisinin 'İstanbula ancak cesedim gider' açıklamalarıyla hatırlayacaktır. O karşılaşmada Juventus 72. dakikada Nicola Amoruso'nun golüyle 1-0 öne geçmiş, uzatmaların ikinci dakikasında Suat Kaya'nın attığı kafa golüyle Galatasaray maçtan 1-1'lik beraberlikle ayrılmıştı. 0 averajı bulunan Cim Bom, bu 1 puan sayesinde grubu +2 averajlı Juventus'un ardından ikinci sırada tamamlamış ve bir üst tura çıkmıştı. 3 Kasım 1999'da Şampiyonlar Lihi H Grubu maçında Galatasaray bu defa Ali Sami Yen'de İtalyan devi AC Milan'ı konuk etti. Milan'la oynanan bu karşılaşma, Galatasaray tarihinin en unutulmaz maçları arasında yer alır. Şampiyonlar Ligi H Grubu'nda bir üst tura çıkma şansını kaçıran Galatasaray yoluna UEFA Kupası'nda devam edebilmek için bu maçtan 3 puan çıkarmak zorundaydı. 20. dakikada George Weah'ın golüyle Milan 1-0 öne geçerken Cim Bom, 27. dakikada Capone'yle rakibine cevap vermişti. 51'de Giunti skoru 2-1'e getirse de Galatasaray, 86'da Hakan Şükür'ün kafa golüyle durumu eşitlemiş, 90. dakikada Ümit Davala'nın penaltı golüyle de maçtan 3-2 galip ayrılarak yoluna UEFA Kupası'da devam etme hakkı kazanmıştı. 9 Aralık 1999'da UEFA Kupası 3. tur mücadelesinde Galatasaray'ın konuğu olan diğer bir İtalyan ekibi Bologna'ydı. Maçın henüz 5. dakikasında Hasan Şaş'ın golüyle 1-0'ı bulan Galatasaray, 3 dakika sonra Nicola Ventola'nın ayağından gelen gole engel olamadı. Ne var ki, rakibi üzerindeki baskıyı artıran ve 30. dakikada Ümit Davala'yla 2-1 öne geçen sarı kırmızılılar maçtan 2-1 galip ayrılarak adını bir üst tura yazdırmayı başardı. AC Milan, Şampiyonlar Ligi B Grubu 5. maçında, 7 Mart 2001'de Galatasaray'a yeniden konuk oldu. Sarı kırmızılılar, Hagi ve Jardel'in golleriyle maçı 2-0 galip tamamlamış ve çeyrek finale kalmayı garantileyerek bir ilke imza atmıştı. Galatasaray'ın bir sonraki avı, 11 Eylül 2001'de Lazio oldu. ABD'deki intihar saldırılarının gölgesinde geçen karşılaşmada Ali Sami Yen'deki Galatasaray'lı taraftarlar da yaşananlarla ilgili tezahüratlar yapmış, maç farklı bir boyuta taşınmıştı. Ertesi gün, Fenerbahçe-Bayer Leverkusen maçı da dahil olmak üzere, oynanacak Şampiyonlar Ligi maçları da saldırı nedeniyle ileri bir tarihe ertelenmişti. Sergen Yalçın'ın Şampiyonlar Ligi'nde ilk çıktığı maçın tek golü 79. dakikada Sergen'in pasında Ümit Karan'ın ayağından geldi. 20 Kasım 2001'de oynanan Şampiyonlar Ligi 2. Tur B Grubu karşılaşmasında Roma'yı ağırlayan Galatasaray, o sezon oynadığı son 18 maçta da evinde yenilmemişti. Maçın 20. dakikasında Sebastian Perez'in golüyle öne geçen sarı kırmızılılar maçın bitimine çok kısa süre kala Emerson'un golüne engel olamayınca mücadele 1-1 berabere tamamlanmıştı. Galatasaray'ın evinde konuk ettiği son İtalyan takımı Juventus oldu. 2 Aralık 2003 tarihinde Ali Sami Yen'de oynanan Şampiyonlar Ligi 1. Tur D Grubu mücadelesinde Galatasaray rakibine aman vermediği maçı 2-0 galip tamamladı. Goller 46. ve 90. dakikalarda Hakan Şükür'den gelirken sarı kırmızılılar, Real Sociedad ve Olympiakos'un da bulunduğu D Grubu'nu 3. sırada tamamlamış ve UEFA Kupası'nda yoluna devam etmişti. Cim Bom, PSG'yle oynayacağı son karşılaşmaya turu geçmenin getirdiği rahatlıkla prestij için çıktı. AC Milan'a transfer olan Ümit Davala, Galatasaray formasını o sezon son kez giymişti.